解放前的旧上海，大资本家、军阀、投机商人、洋人、流氓、骗子横行于世，他们过着养尊处优、挥金如土的腐败日子，而底层人民则穷苦不堪，生活艰辛.大头、圆鼻子、三根头发、瘦小身材，这个外貌滑稽的男孩就是本片的主人公三毛（王龙基 饰）。三毛自幼失去父母，无依无靠的他终日在上海街头流浪，身无分文的他饿极了甚至吃刷广告的浆糊，困了就睡在垃圾车里。为了生存他送报纸、推黄包车、捡烟头，然而霉运却总尾随其后，所有的事都以失败告终。他好心做善事，反遭到诬陷和殴打。不过，生活在黑暗底层的三毛始终保持着诚实善良的性格，他从不愿为一

唱片制作人张哲凯（刘以豪 饰）和王牌作词人宋媛媛（陈意涵 饰）相依为命，两人自幼身世坎坷只有彼此为伴，他们是亲人、是朋友，也彷佛是命中注定的另一半。父亲罹患遗传重症而被母亲抛弃的哲凯，深怕自己随时会发病不久人世，始终没有跨出友谊的界线对媛媛展露爱意。眼见哲凯的病情加重，他暗自决定用剩余的生命完成他们之间的终曲，再为媛媛找个可以托付一生的好男人。这时，事业有成温柔体贴的医生（张书豪 饰）适时的出现让他成为照顾媛媛的最佳人选，二人按部就班发展着关系。一切看似都在哲凯的计划下进行。然而，故事远比这里所写更要悲伤